委派他经略虎牢以东，抗拒王世充。世绩和李密的君臣之缘的尾声，是在李密叛唐出逃失败被杀后，李渊派人拿了李密的头到黎阳去给世绩看，并拿李密谋反的书信给他看。世绩当着使者的面嚎啕大哭，向李密的首级行君臣之礼，又上书李渊索要李密的尸体。李渊被他感动，将李密的尸体也送到黎阳，于是世绩全军缟素为李密发丧，将李密葬在黎阳山南。此后李渊并没有因此为难世绩，而世绩忠义之名也从此闻于天下。李密的死割断了世绩与瓦岗的最后一点联系，瓦岗重将也完全转变为唐朝大将。

    武德二年，李神通未能克宇文部，而窦建德却率军来援，李神通无奈仓皇撤退。八月，窦建德大举进攻李神通，李抵挡不住，全军退入黎阳，与李世绩一同抵御窦建德。十月，窦军进攻黎阳外围的卫州，世绩派勇将丘孝刚带三百骑前去侦察。当时窦建德自带一千轻骑先行，与主力部队相距三里，丘认为有机可乘，就自作主张地突袭而去，妄图一举击杀窦建德。不料窦部主力神速赶到，反而将丘包围全歼。险些丧命的窦建德怒气冲天，率部疯狂攻打黎阳。世绩和李神通寡不敌众，黎阳陷落，唐军全军覆没，李神通被俘，成功突围的只有世绩等寥寥数百人。可惜世绩在突围时与父亲李盖失散，李盖被窦军俘虏。窦建德一向赏识世绩的才能，想将其收为己用，于是以李盖为人质要挟世绩，世绩只得重回黎阳，投降了窦建德。

    不久，世绩主动请命为窦建德进攻王世充，攻克王的获嘉、新乡等地，还俘虏了新乡守将刘黑闼献给窦建德。（大失误，后来正是刘黑闼继承了窦建德，比窦还难对付）。由于战功累累，他终于获得了窦的信任。美中不足的是，窦十分谨慎，即使对李世绩没有疑心，仍然把李父扣在自己身边，不肯还给李世绩。当时为了进攻王世充，窦将不少部队（包括李世绩）调入河南，自己则留在河北，绩计划当窦前来视察河南时发动兵变。不料窦命不该死，窦妻在此时临产，窦专心在家陪伴妻儿，李根本没有下手机会。由于窦有事不能亲自指挥，河南部队就交给窦的妻弟曹旦全权负责，这个曹旦的才干威望远不如窦，偏又爱欺压同僚，弄得人心怨愤。这正是李世绩的可乘之机，他发现曹的手下李文相对曹格外不满，于是将其拉拢，商定一同消灭窦建德归唐。不料李文相是个有勇无谋之徒，一时冲动下，没和李世绩商量就于武德三年正月自行起兵，结果李世绩的计划败露。李世绩部队与曹旦连营，曹得到消息后迅速袭击世绩，世绩只得忍痛放弃父亲，只身逃回唐朝。（李逃走后-->>

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